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事情一步步朝着托尼预计的方向发展，但也有他没预料到的。
克劳迪娅因为从小的训练非常善于察言观色，机变逢迎，人前异常乖巧的她一直是所有人的宠儿。她虽然年纪不大，但因为在酒馆中长大，阅历却异常丰富，有谁会对一个小女孩有防备呢从各种各样的酒客那里，凭借父亲托尼传授的技巧，她总是不费吹灰之力便能得到他们的见闻。
刚开始的时候，克劳迪娅对于父亲托尼传授给她的东西还很感兴趣，爱玩是每个孩子的天性，可慢慢的，越来越多的“功课”压的她喘不过气。不过她并不讨厌托尼，在这个时代，女孩往往不被重视，家里也不止她一个孩子，可托尼却从未同样对待过其他弟、妹。克劳迪娅很喜欢这种独占父亲宠爱的感觉，只是不知道托尼让她学这些东西是为了什么，女红、烹饪、骑术、格斗、武器使用，还有各种五花八门的学识，所有这些她都是样样稀松，因为托尼只要求她学些皮毛，有所了解就够了，反而在她看来没什么用的贵族礼仪，托尼却请了一个老宫女对她专门教导。
新奇感一去，克劳迪娅顿时便觉得这些东西枯燥无味，好在还有乔纳森解救她。每次乔纳森来托尼这里寻求安慰和支持时，帮着拿伤药的她就暂时从“无聊的功课”中解放了，她总是盼望着这一刻。可当被乔纳森吸引，知道他每次为什么受伤后，克劳迪娅又开始为之心疼，既想摆脱功课又不想乔纳森受伤，心里矛盾极了，只有对乔纳森，她才会放下所有心里的小算盘。为了偷懒逃避“功课”，连在最宠她的托尼面前，她也是耍尽各种心眼儿，当然都是以失败告终。
以凯恩和托尼两家的关系，乔纳森和克劳迪娅很小的时候就非常熟了，两人从小伙伴儿到恋人再到夫妻，也是凯恩和托尼乐于见到的结果。
“乖巧”的克劳迪娅，这是她一直以来给凯恩一家的印象，虽然不做密探多年，可卡特琳毕竟曾是密探中的佼佼者，却也看不出克劳迪娅的破绽。她很有天赋，虽然很多事她都只学了皮毛，但学什么像什么，至少有个模样在那。这么说也不完全对，至少在拿捏人心上克劳迪娅完全是大师级的存在，如果不是托尼熟知女儿底细，早就被她“逃课”成功了。
托尼没有向克劳迪娅透露凯恩的真实身份，在他看来女儿这一步棋已经算是走完了，足以羁绊住凯恩一家人。等到乔纳森和克劳迪娅有了孩子，两家便是一体，有他的引导再加上克劳迪娅的枕头风，乔纳森会走上他安排的道路，凯恩也不得不参合进来。
可托尼哪里知道，女儿克劳迪娅也有自己的想法，她并不是一件没有血肉的工具。出嫁后的克劳迪娅觉得终于自由了，再没有那些烦人的“功课”，从此脱离了父亲的掌控。聪慧的她虽然不知道父亲从小这样训练她是为了什么，但随着阅历的增加她却逐渐明白，那不单单是宠爱，也像是在打磨一件工具。她开始害怕，怕托尼将她像礼物一样献给某个贵族，她在酒客的见闻中听过不少这样的故事。可最后托尼居然同意把她嫁给乔纳森，看起来是她自己在吓自己，不过无所谓了，喜悦盖过了一切，她爱乔纳森，只因他为了心中所爱能豁出性命去守护。如今的甜蜜生活正是克劳迪娅想要的，而她所付出的不过是最拿手的伪装，演好自己。
克劳迪娅为之前对父亲的猜疑感到羞愧，一定是因为讨厌那些“功课”才会这样的，她很喜欢父亲对她的关注，但不喜欢父亲给她安排“功课”。现在好了，托尼没法再对她的人生指手画脚了，她觉得这对她和托尼都最好不过。
乔纳森的经商之路从货郎开始，每一步都在托尼的引导之下，资助他启动资金，帮他寻找店面，和酒馆就在同一条街，再到扩大经营范围，托尼干脆将酒馆并了进去。当乔纳森一个人时，他啥都不怕，赔了就赔了，本钱不多，多跑几趟腿儿就赚回来了。可现在他有了自己的小家庭，养兄弟姐妹们也有各自的家庭，还有岳父托尼一家，他犹豫了。乔纳森又不傻，从生意对手的倾轧，商会成员或巴结或冷落的态度，他能感觉到自己的事业并不是如表面上那样一帆风顺，他猜到有贵人相助，只是绝想不到所谓“贵人”是父亲凯恩。每到这个时候，枕头风的威力就体现出来了，从小杂货铺开张，到扩大规模，新业务上马，虽然起因是托尼的引导、建议，可帮乔纳森下定决心的都是克劳迪娅几句“貌似无心”的话。
而随着乔纳森的生意做大，一直在暗中为他“摆平一切”的凯恩也察觉到了些不对劲儿。表面上看，托尼给乔纳森的建议都是为了他的事业，甚至押上了自家酒馆，这似乎没什么可疑的。可因为托尼之前的野心，虽然他已经很久没再提起，可凯恩还是有些不放心。乔纳森的生意越做越大，以他的性子，万一被人蛊惑收不住手，继续扩张下去，那样即便是有凯恩暗中的助力，也是抵不过大商人们联合起来之后的能量的。疑心一起，也算是凯恩的职业病，在他换了一种视角后，原先眼中乖巧万分的克劳迪娅便让他觉得有些乖巧的过分了。克劳迪娅虽然善于拿捏人心，不以单纯的好恶待人，可凯恩毕竟干老了密探这一行，再好的伪装在他的眼力下也难藏破绽。对于乔纳森的那些养兄弟姐妹，克劳迪娅平日里虽然照顾有加，可凯恩还是看的出来，她和大家的关系并没看起来那么亲近。克劳迪娅只是因为乔纳森的缘故才会关心这些“琐事”，虽然不至于苛待，但她更倾向于用钱打发了事，而不是发自内心的将他们当作家人。
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